В автобиографии Капабланка позднее рассказывал, что научился играть в шахматы в четырёхлетнем возрасте, наблюдая за игрой своего отца с сослуживцем. На третий день он выучил, как ходят фигуры, и во время одной из партий обратил внимание отца, что тот сделал ход не по правилам. В тот же день он сыграл с отцом партию и обыграл его. Эту же историю с небольшими отличиями Капабланка однажды описал в журнальной статье. При этом биографы Капабланки Макс Эйве и Лодевейк Принс, также ссылаясь на слова самого кубинца, называют всю историю вымышленной.
Вскоре отец и его друзья отвели ребёнка в шахматный клуб в Гаване. Сохранилась запись партии, которую пятилетний Капабланка выиграл у мастера Иглесиаса, получив ферзя в качестве форы. Тогда же Капабланка, снова получив фору в виде ферзя, дважды сыграл с известным европейским мастером Жаном Таубенгаузом, который гастролировал на Кубе, и выиграл обе партии. Позднее Таубенгауз с гордостью вспоминал, не зная, очевидно, истории с Иглесиасом: «Я единственный в мире шахматист, который давал вперёд ферзя Капабланке!».
В 1906 году Капабланка поступил в университет, где изучал химическое машиностроение. Одновременно он играл в бейсбол; по распространенной версии, он отдал предпочтение Колумбийскому университету, потому что там была сильная бейсбольная команда. Через два года он покинул университет, чтобы сосредоточиться на шахматной карьере.